A magyarországi demokratikus politikai átalakulást követően a kétoldalú kapcsolatok fejlődése lendületet kapott, ami abban is kifejezésre jutott, hogy 1991-ben Göncz Árpád, köztársasági elnök hivatalos látogatást tett Kanadában, majd 1993-ban Ramon John Hnatyshyn, főkormányzó látogatott Magyarországra.

Orbán Viktor miniszterelnök Jean Chrétien kormányfő meghívására 1999. október 27-31. között küldöttség élén hivatalos látogatást tett Kanadában. Személyében első alkalommal látogatott magyar miniszterelnök az észak-amerikai országba. Útjára több vezető bankár és üzletember is elkísérte. A magyar kormányfő Chrétien miniszterelnökkel elsősorban a gazdasági és kulturális együttműködés fejlesztéséről, valamint a délkelet-európai régió stabilitásáról folytatott tárgyalásokat.

2000 szeptemberében Pierre Pettigrew külkereskedelmi miniszter - Martonyi János külügyminiszter meghívására - hivatalos látogatást tett Magyarországon. A kormányzati szakemberekből és parlamenti képviselőkből álló delegációhoz számos kanadai üzletember is csatlakozott.

2001 februárjában Martonyi János viszonozta a hivatalos látogatást Kanadában. Partnerével, John Manley külügyminiszterrel folytatott tárgyalásai mellett találkozott Herb Grey miniszterelnök-helyettessel, Peter Milliken képviselőházi elnökkel és Elinor Caplan állampolgársági és bevándorlási miniszterrel.

Egy sor magyar miniszter látogatása hozzájárult kétoldalú kapcsolataink elmélyüléséhez. Torgyán József mezőgazdasági és vidékfejlesztési miniszter, Harrach Péter szociális és családügyi miniszter, valamint Pintér Sándor belügyminiszter a partnereikkel való tárgyalások céljából látogattak Ottawába, sorrendben 1999 áprilisában, 2000 júniusában, illetve 2001 márciusában.

2002. március 4-én Jane Stewart, az emberi erőforrások fejlesztésnek minisztere tárgyalt Budapesten, látogatása során partnerével aláírták a Magyarország és Kanada közötti szociális biztonsági megállapodást.

Peter Milliken, a Képviselőház elnöke - Szili Katalin házelnök meghívására - 2003. március 5-8. között budapesti látogatást bonyolított le. A kanadai vezetőt fogadta Mádl Ferenc köztársasági elnök, találkozott Kiss Péter kancelláriaminiszterrel, Németh Zsolttal, az Országgyűlés külügyi bizottságának elnökével és Szent-Iványi Istvánnal, az Országgyűlés európai integrációs bizottságának elnökével is.

2003. május 20-24. között hivatalos látogatást tett Kanadában Bárándy Péter igazságügyi miniszter. Megbeszélést folytatott kanadai kollégájával, a kanadai Legfelsőbb Bíróság elnökével, a kanadai büntetés-végrehajtási szolgálat vezetőjével és a kanadai jogi reformbizottság tagjaival. Az Ontario tartomány igazságügyminiszter-helyettesével folytatott tartományi szintű igazságügyi megbeszélés legfőbb témája a tartási, gyermeki, házastársi viszonosság kialakítása volt a Magyar Köztársaság és Ontario tartomány között. A szövetségi szintű tárgyaláson a felek konzultáltak a két ország között 1974-ben kötött kiadatási egyezmény megújításáról.

William Graham külügyminiszter 2003. június 1-3. között tett hivatalos látogatást Budapesten és tárgyalt Kovács László külügyminiszterrel, továbbá tárgyalt Gottfried Péterrel, az IKÁT vezetőjével és Szent-Iványi Istvánnal, az Országgyűlés Európai Integrációs bizottságának elnökével. A tárgyalások központi témáiként a kétoldalú kapcsolatok aktuális kérdései mellett hazánk részvétele a nemzetközi biztonság megteremtésében és EU-csatlakozásunknak a bilaterális kapcsolatrendszerre gyakorlandó hatásai szerepeltek.

2003. szeptember 27. és október 4. között Kanadába látogatott Lomnici Zoltán, a Legfelsőbb Bíróság elnöke, Ottawában, Québec City-ben és Torontóban az igazságszolgáltatást érintő kérdésekről tárgyalt.

2003. november 18-19-én, majd 2004. május 26-án Budapestre látogatott Paul Dubois, Európát felügyelő helyettes államtitkár, aki a kétoldalú kapcsolatok aktuális kérdéseiről tárgyalt partnerével, Szentiványi Gábor helyettes államtitkárral.

Paul Martin miniszterelnök 2004. október 14-15-én részt vett a „Haladó Kormányzás” elnevezésű magyarországi konferencián, és ennek kapcsán találkozott Gyurcsány Ferenc miniszterelnökkel, akivel áttekintették a kétoldalú kapcsolatok legfontosabb kérdéseit.

2005. január 11-12-én kétoldalú konzultáció keretében Ottawában folytatott megbeszéléseket Várkonyi László helyettes államtitkár, aki egyebek mellett a kanadai vízumkényszer kérdéseit is tekintette át partnereivel.

2005. május 9-14. között Juhász Ferenc honvédelmi miniszter Ottawába folytatott megbeszéléseket, majd Montreálba és a Saskatchewan tartománybeli Moose Jaw-ba látogatott. Partnereivel a kétoldalú katonai kapcsolatokról és a nemzetközi biztonsági kérdésekről tárgyalt.

2005. szeptember 13-21. között Torontóba, Montreálba és Ottawába látogatott Medgyessy Péter utazó nagykövet, volt miniszterelnök, aki gazdaságdiplomáciai és politikai megbeszéléseket folytatott, EU-témájú előadásokat tartott, és találkozott a kanadai magyarság képviselőivel.

2005. október 19-24. között Dudás Ferenc, a Belügyminisztérium közigazgatási államtitkára szakmai konzultációkat folytatott Ottawában kanadai partnereivel a közigazgatási reformról.

2005. október 25-29. között Bársony András külügyi politikai államtitkár a kétoldalú kapcsolatok aktuális kérdéseiről konzultált Ottawában.

2006. január 16-án David Mulroney, a kanadai külügyminisztérium helyettes államtitkára folytatott kétoldalú konzultációkat Budapesten.

2007. február 2-9-én Füredi Károly, a Honvédelmi Minisztérium szakállamtitkára a logisztikai együttműködés terén folytatott tárgyalásokat Ottawában, továbbá látogatást tett a St. Jean-ben található logisztikai központban és a trentoni katonai bázison.

Dr. Sólyom László köztársasági elnök 2007. április 23-28. között hivatalos állami látogatást tett Kanadában. Útjára magyar üzletemberek is elkísérték. A látogatás célja az 1956-os Forradalom és Szabadságharc 50. évfordulójával kapcsolatos 2006-ban megkezdett megemlékezés sorozat lezárása, illetve a kétoldalú politikai, gazdasági és kulturális együttműködés ösztönzése volt. Az út keretében a köztársasági elnök ellátogatott Torontóba és Calgarybe is.

Dr. Szili Katalin, az Országgyűlés elnöke 2007. október 28-november 1 között hivatalos kanadai látogatást tett, melynek elsődleges célja a két ország törvényhozásai közötti kapcsolatok erősítése volt. A látogatás során külön hangsúlyt kapott a gazdasági és a kulturális-oktatási együttműködés szélesítésében való kölcsönös érdekeltség. Külön jelentőséget adott a látogatásnak, hogy a rendszerváltozást követően első alkalommal járt Québecben magyar házelnöki küldöttség.